Amb l'arribada de Roman Abramóvitx, el Chelsea va posar els dos peus en la Champions i aquí s'ha quedat. En la seva primera temporada al capdavant del club, la 2003/04, l'equip va arribar a les semifinals del torneig, que va perdre contra aquell Mònaco de Giuly, Morientes i Deschamps a la banqueta. Es començava a rendibilitzar una inversió estratosfèrica en fitxatges milionaris com els de Makelele, Crespo, Verón, Duff, Joe Cole... Des de llavors, el conjunt londinenc ha disputat un total de cinc semifinals de la màxima competició europea, i aquest cicle ha coincidit en bona part amb la ratxa guanyadora del Barça, començant per Rijkaard i acabant per Guardiola. En els últims deu anys, de fet, el Barça (7) i el Chelsea (6) són els clubs que més vegades s'han classificat per a les semifinals de la Champions, al davant del Manchester United (5), el Real Madrid i el Milan (4). Hi ha una diferència prou important, però: mentre el Barça ha estat capaç d'arribar a la final europea tres cops en aquesta última dècada i ha aixecat el trofeu les tres vegades, el Chelsea ha perdut quatre de les cinc semifinals jugades fins al moment i l'única final que ha disputat, en la temporada 2007/08 contra el Manchester United, la va perdre amb aquell penal fatídic de Terry. Un dels dies més dolorosos de la història per als seguidors blues.

De les tres semifinals perdudes pel Barça en el segle XXI, una va ser amb Carles Rexach a la banqueta –contra el Madrid–, l'altra amb Frank Rijkaard –contra el United– i la tercera amb Guardiola –contra l'Inter de Milà–, mentre que pel que fa als títols, l'holandès en va obtenir un i el de Santpedor, dos més. En el cas del Chelsea, han estat diversos els entrenadors que han estat a tocar de l'orelluda i que l'han deixat escapar per ben poc. L'imaginari blue es comença a enfosquir quan es recorda la temporada 2003/04, amb Claudio Ranieri a la banqueta i el Mònaco com a botxí. Mourinho també va caure dues vegades en les semifinals contra el mateix rival, el Liverpool, i Abramóvitx va haver d'esperar a l'arribada d'Avran Grant per viure una final. Va tornar a ser l'equip de Rafa Benítez, però, el que va posar fi a les seves esperances en la final de Moscou. L'última derrota dels londinencs en semifinals va ser la del gol d'Iniesta, amb Guus Hiddink a la banqueta, un altre fracàs que augmenta la llegenda negra del Chelsea en la Champions. Per capgirar la història, haurà de vèncer el pitjor rival que s'hauria pogut trobar: el campió, el Barça de Guardiola.